Castiglione del Lago is, dankzij het cultureel-, kunsthistorisch en monumentaal erfgoed, erkend door “I Borghi più belli d’Italia”, een instantie die de mooiste stadjes van Italië in kaart brengt. Het kleine, van oorsprong Etruskische centrum is gesitueerd op een uitspringende heuvel aan de westelijke kant van het Trasimeense meer. De middeleeuwse muur die het oude centrum omringt heeft drie poorten: Perugina, Senese en Fiorentina. De in 1247 gebouwde middeleeuwse vesting heeft 5 torens en drie poorten, de driehoekige hoogste toren van 30 meter biedt een fraai uitzicht over het Trasimeense meer. Het “palazzo della Corgna”, van grote artistieke betekenis en gebouwd in 1560, is het enige overgebleven koninklijk paleis in Umbrië. In de prachtige zalen zijn fresco’s te zien met mythologische taferelen en de wederwaardigheden van hertog Ascanio della Corgna, geschilderd door Nicolò Circignano, ook wel Pomarancio genoemd en Salvio Savini.

Città della Pieve bevindt zich in het westelijke gedeelte van Umbrië en dankzij haar ligging domineert zij het panorama van het Trasimeense meer en de Valdichiana. De kleine middeleeuwse stad, interessant uit kunsthistorisch en cultureel oogpunt, is de geboorteplaats van één van de belangrijkste schilders uit de renaissance, Pietro Vanucci, ook wel ” il Perugino” genoemd. De stad, gebouwd in de vorm van een adelaar, is verdeeld in drie verschillende middeleeuwse administratieve stadsdelen: il Terziere Castello, il Terziere Borgo Dentro en il Terziere Casalino. Zeker een de moeite waard is de Catedraal van Santi Gervasio en Protasio, waar zich de kunstwerken bevinden van twee belangrijke in deze stad geboren kunstschilders; “il Perugino” en “il Pomarancio.Interessant is ook de kerk “Maria dei Bianchi” waar de prachtige fresco “adorazione dei Magi”, is te zien, geschilderd door “il Perugino”.

Magione, gelegen in het noordoostelijke gedeelte van Umbrië, is een klein stadje met unieke schitterende zonsondergangen over het Trasimeense meer, vanaf deze westelijke oever. Eén van de mooiste in perfecte staat onderhouden kastelen in Umbrië is het “Cavalieri di Malta”, op afspraak te bezichtigen. Het vierhoekige kasteel, wordt gekenmerkt door ronde wachttorens en een prachtige binnenhof, waar in het hoogseizoen een festival met klassieke muziek wordt georganiseerd. Zeker een bezoek waard is de “Torre dei Lombardi”, een vierkante 30 meter hoge verdedigingstoren, gebouwd tussen de XII en XIII eeuw, met een geweldig panorama over het omliggende landschap.

Het kleine middeleeuws stadje Paciano bevindt zich op de berg “Petrarvella” en is erkend als “I Borghi più belli d’Italia”. Het oude centrum heeft het typische uiterlijk van een middeleeuwse burcht, omsloten door een stenen muur uit ‘300 met poorten en torens. De Perugina poort, die zijn naam ontleent aan de georiënteerde streek Perugia, is de hoofdingang. Behalve de toren d’Orlande, de enige ruïne overgebleven van het oude kasteel, is het verder mogelijk talloze andere kerken te bezoeken. Deze kerken stammen uit verschillende tijden, zoals de “Chiesa di Santa Maria” waarvan de fundamenten stammen uit 1014. De Chiesa San Giuseppe, waar zich het kunstwerk “Madonna della Misericordia” bevindt, geschilderd door Fiorenzo di Lorenzo aan het eind van de XV eeuw en de Chiesa San Carlo Borromeo, waar het kostbare portaal uit ‘600 en het houten kruisbeeld uit de XVII eeuw valt te bezichtigen.

Passignano sul Trasimeno ligt op een uitstulping aan de oostelijke kant van het Trasimeense meer. Het dankt zijn naam aan de oorspronkelijke “Passus Jani” (Passo di Giano), de mythologische God van de poort, juist door zijn bijna onvermijdelijke geografische doorgang tussen Umbrië en Toscane. In dit oorspronkelijk door Etrusken en Romeinen bewoonde gebied vond in 217 v. Chr. de beruchte veldslag plaats waarbij de Romeinse troepen werden verslagen door de Carthagers onder het bevel van Hannibal. De interessante, van uit cultureel- en kunsthistorisch oogpunt beschouwd, middeleeuwse vesting, heeft een 32 hoge toren met een terras van waar de hele prachtige omgeving is te overzien. Hier bevindt zich tevens het Bootmuseum waar traditionele boten van zowel het Lago Trasimeno als wel het Lago di Piediluco zijn tentoongesteld.

Panicale, gedefinieerd als een natuurlijke uitkijkpost, is een klein middeleeuws stadje gelegen aan de voet van de berg “Monte Petrarvella tussen de vallei van Lago Trasimeno en de vallei van de rivier Nestore. Het stadje is erkend op de lijst van “I Borghi più belli d’italia” en heeft sinds 2007 ook de oranje vlag erkenning, een onderscheiding van de Italiaanse Touring Club voor het bevorderen van cultureel erfgoed, milieubescherming en talloze evenementen. Panicale heeft de identiteit van een middeleeuws kasteel behouden, met twee poorten, één richting Florence en één richting Perugia en de drie pleinen waarvan Piazza Umberto I de belangrijkste is. Op het plein bevindt zich een oude wateropslagplaats uit ‘400, maar in ‘900 echter is omgebouwd tot fontein en de grootse kapittelkerk van San Michele Arcangelo.

In het centraal, westelijk gedeelte van Umbrië, ligt Piegaro, een klein middeleeuws stadje dat oprijst aan de oostkant van de rivier Nestòre. De oude glasfabriek, nu glasmuseum, getuigt van een uit de middeleeuwen stammende belangrijke activiteit die bepalend was voor de economie van het stadje. Het mooie natuurgebied rond Piegaro heeft een rijke geschiedenis. Castiglion Fosco, een klein middeleeuws dorpje met een cilindervormige toren uit de XV eeuw, Cibottola, waar zich de kerk van Santa Croce en het klooster van San Bartolomeo bevindt, zijn zeker een bezoek waard, maar ook het kasteel van Giache en Greppolischieto met het kleine kerkje van San Lorenzo uit de XIV eeuw. In Pietrafitta bevindt zich de abdij van de zeven monniken waarbij een kerk uit de romantiek en een klooster met een fraaie kloostertuin zijn inbegrepen.

Tussen Umbrië en Toscane, aan de voet van de berg Monte Castelluccio, ligt Tuoro sul Trasimeno, een klein middeleeuws stadje aan de oostelijke oevers van het Trasimeense meer. Dit stadje is bekend vanwege de bloederige veldslag die in 217 v. Chr. plaatsvond, waarbij Carthaagse troepen, onder leiding van Hannibal, Romeinse troepen versloegen. In het oude typisch middeleeuws centrum zijn het Palazzo della Capra en de Kerk Maria Maddalena te bezichtigen. Verder worden er vier verschillende excursies, ieder met een ander thema, georganiseerd om alle kunst- en geschiedkundige bezienswaardigheden in dit gebied te ontdekken. Niet te vergeten is het evenement “Ferragosto Torreggiano” waarbij de vier verschillende stadsdistricten van Tuoro sul Trasimeno: Colonna, Malpasso, Trasimena, Valromana met elkaar de strijd aanbinden.